Стеснительный холостяк Стэнли уже несколько месяцев влюблён в свою коллегу Диану — умную, красивую и успешную. Узнав, что она рассталась с парнем, он наконец решается пригласить её в театр, и она соглашается. Его друг Майкл даже устраивает среди сослуживцев тотализатор на продолжительность этого свидания. Но планы рушатся, когда по дороге Стэн случайно сбивает бродягу Фила. Теперь неудачливый попрошайка становится тем самым «третьим лишним», который превратит долгожданный романтический вечер в череду нелепых и курьёзных ситуаций.