Заядлый игрок и организатор подпольных игорных притонов Натан Детройт нуждается в тысяче долларов для большой игры. В поисках выхода он натыкается на азартного Ская Мастерсона, готового поспорить на что угодно. Скай уверен, что сможет уговорить на свидание любую девушку, и Натан тут же предлагает пари, указав на Сару Браун — серьёзную и набожную активистку из «Миссии по спасению душ». Теперь легкомысленному повесе предстоит завоевать расположение строгой красавицы, которая и слышать не хочет о таких, как он.