Скромный и застенчивый первокурсник Уэнделл совершенно не умеет общаться с девушками. Его отец, решив помочь сыну, спонсирует весенние каникулы для Уэнделла и двух его более опытных друзей, Мамочки и Джо, в Палм-Спрингс. Задача «ветеранов любовного фронта» — обучить товарища искусству соблазнения. Там компания сталкивается с группой таких же студентов, и между ребятами возникает азартное пари: тот, кто первым добьётся расположения невероятно красивой, но холодной Эшли, получит тысячу долларов. Теперь Уэнделлу предстоит не только научиться флиртовать, но и побороться за победу в этой рискованной игре.