Винни Пух и Кристофер Робин — неразлучные друзья, мечтающие никогда не расставаться. Но мальчику пора в школу, и, не решившись сказать об этом прямо, он оставляет для Пуха горшочек мёда и прощальную записку. Записка оказывается испачкана, и мудрая Сова, неправильно истолковав послание, объявляет, что Кристофер Робин попал в лапы к страшному Зверескулу и находится в опасности. Не раздумывая, верные друзья — Винни Пух, Пятачок, Кролик, Тигра и ослик Иа-Иа — отправляются в рискованное путешествие, чтобы спасти своего товарища.