Летом 1989 года в Чикаго происходит первое свидание, которому суждено изменить историю. Молодой студент юридической школы Барак Обама приглашает на встречу начинающего юриста Мишель Робинсон, которая поначалу воспринимает это просто как дружескую прогулку коллег. Их день наполнен непринуждёнными беседами за мороженым, посещением художественной выставки и просмотром кино, постепенно превращаясь во что-то гораздо большее. Эта пронзительная и тёплая история рассказывает о скромном начале одного из самых знаменитых романов современности, когда два ярких человека просто узнавали друг друга среди улиц Южной стороны.