Неудачник Дентон, чья жизнь явно зашла в тупик, заключает с приятелем нелепое и циничное пари. Его задача кажется невыполнимой: за одно лето ему предстоит переспать со всеми своими школьными подругами, начиная с самой первой в первом классе и заканчивая последней в двенадцатом. Эта авантюра заставляет его окунуться в прошлое и встретиться с девушками, которые когда-то были частью его жизни, превращая летние каникулы в череду неловких, смешных и совершенно непредсказуемых ситуаций.