Круиз на Гавайи на лайнере S.S. Tipton — мечта любого подростка. Джастин Русо из «Волшебников из Вэйверли Плэйс» выигрывает эту поездку для себя и своих братьев с сестрой в конкурсе сочинений. На том же судне оказываются Майли Стюарт и её лучшая подруга Лили: они плывут на концерт Ханны Монтаны, который должен состояться на островах.