Билли Мэдисон, взрослый бездельник и наследник отельного магната, ведёт жизнь полного праздности: дни напролёт он проводит за пивом, глупыми шалостями и просмотром неприличных журналов. Однако его беспечному существованию приходит конец, когда отец объявляет о намерении передать семейный бизнес льстивому управляющему, мистеру Гордону. Чтобы получить право возглавить империю отца, Билли должен с нуля доказать свою состоятельность — ему предстоит заново пройти всю школьную программу, с первого класса, укладываясь в две недели на каждый учебный год.