В этой необычной биографической ленте Боб Дилан предстаёт в шести разных ипостасях, каждая из которых отражает ключевой этап его жизни или грань творчества. История начинается с одиннадцатилетнего беглеца Вуди Гатри, затем сменяется образом фолк-певца Джека Роллинза, который позже становится пастором. Джуд Куинн олицетворяет Дилана на пике славы в 60-е, а его бунтарская сущность воплощается в отождествлении себя с поэтом Артюром Рембо. Робби Кларк — это голливудский актёр, сыгравший Роллинза, и в то же время — страдающий от разрыва романтик. Завершает галерею образов постаревший Дилан в облике Малыша Билли из вестерна.