Итан — закоренелый холостяк и ловелас, который всеми силами избегает взрослой жизни. Его фирменная «теория соблазна» пока работает без сбоев на каждой новой знакомой. Однако всё меняется, когда он узнаёт, что его лучший друг собирается жениться на Стефани — той самой девушке, которой Итан восхищался ещё со школы. Теперь ему срочно нужна новая стратегия, чтобы завоевать красавицу. Но действительно ли он влюблён или просто хочет добавить ещё один трофей в свою коллекцию? Затеяв рискованную любовную авантюру, Итан вскоре понимает: чтобы победить, ему придётся наконец повзрослеть.