В XVII веке юный аристократ Орландо, чья андрогинная внешность соответствует духу эпохи, стремится превратить свою ещё не познавшую жизнь сущность в произведение искусства. Его замечает сама королева Елизавета I и даёт юноше странный приказ — никогда не взрослеть и не стареть. Орландо повинуется воле монарха и обретает дар вечной молодости, что позволяет ему, оставаясь неизменно прекрасным, стать свидетелем смены веков и эпох.