В канун Дня святого Валентина в сказочном лесу царит настоящая паника: Винни Пух и его друзья случайно узнали об этом празднике и решили, что это страшный монстр, угрожающий их спокойствию. Теперь мишке с опилками в голове и его верным компаньонам — Пятачку, Кролику, Иа-Иа и Тигре — предстоит разработать хитроумный план, чтобы остановить мнимую угрозу. В процессе этой забавной и трогательной миссии они, конечно же, откроют для себя истинный смысл дружбы и сердечной привязанности.