Тед неожиданно делает предложение самой заносчивой девушке со школьных времён и просит свою лучшую подругу Джесс, с которой они дружат с детства, организовать им идеальную свадьбу. Для Джесс это становится настоящим испытанием, ведь она давно и безнадёжно влюблена в жениха. Теперь ей предстоит скрывать свои истинные чувства, помогая устроить торжество для человека, с которым она мечтала разделить эту жизнь.