Четверо американских старшеклассников снимают на камеру смешную и неловкую историю своего друга Мэтта — последнего девственника в их компании. Его сводный брат фиксирует каждую попытку знакомства и выкладывает видео в сеть. Мэтта ждёт череда унизительных провалов: измена девушки, провальное свидание и встреча с порнозвездой его грёз. Всё это приводит к неожиданной интернет-славе, но главный вопрос остаётся открытым: удастся ли ему наконец расстаться с невинностью?