Биржевой маклер Райан Тернер в одночасье теряет всё: деньги, работу, жильё и даже любовные связи. Однако мужчина не намерен опускать руки. Чтобы взять реванш, он решает вести популярную женскую газетную колонку «Спросите Синди», выдав себя за свою сбежавшую подругу. Но вскоре выясняется, что на многие деликатные вопросы читательниц у него просто нет ответов. Теперь Райану придётся проявить недюжинную изобретательность, чтобы не только выкрутиться из этой авантюры, но и вернуть потерянное с процентами.