Старшеклассник Ронни Миллер, которого все считают неудачником, мечтает стать популярным. Узнав, что самая красивая и уверенная в себе девушка школы Синди Манчини остро нуждается в деньгах, он предлагает ей необычную сделку: тысячу долларов в обмен на месяц притворных отношений. Синди должна изображать его девушку и научить его быть «крутым». План срабатывает — социальный статус Ронни стремительно растёт, но вместе с успехом к нему приходит и высокомерие. А тем временем сама Синди, начавшая эту авантюру из чисто меркантильных соображений, вдруг обнаруживает, что её чувства к Ронни становятся самыми настоящими.