Ребекка Мерфи, циничная вдова, разочаровавшаяся в любви, живёт только ради своего 12-летнего сына Джастина, юного музыканта. Её бойкая соседка Олив, ведущая колонку советов «Зови меня Купидоном», пытается устроить личную жизнь подруги, но та не хочет слышать о свиданиях. Чтобы освежить рубрику, Олив тайно привлекает Джастина к написанию ответа под псевдонимом «Протеже Купидона». План оборачивается неожиданностями, когда Джастин узнаёт в авторе нового письма своего учителя гитары и решает сам сыграть в сваху для мамы, запуская хитрую интригу.