Заядлый холостяк Деймон, известный своим легкомысленным отношением к отношениям, на спор с друзьями берётся за месяц уговорить случайную девушку выйти за него замуж. Его выбор падает на очаровательную незнакомку, которая, как вскоре выясняется, имеет собственные принципы: она уже трижды сбегала из-под венца и твёрдо намерена никогда не связывать себя узами брака. Теперь Деймону предстоит не только выиграть пари, но и переубедить свою строптивую избранницу.