Наивный и неопытный страховой агент из тихой провинции неожиданно получает шанс отправиться на ежегодную отраслевую конференцию в райцентре Сидар-Рапидс, заменив скончавшегося при странных обстоятельствах коллегу. Для него эта поездка становится первым столкновением с соблазнами «большой» жизни, полной вечеринок, новых знакомств и свободы. Постепенно выходя из своей скорлупы, герой не только обретает уверенность, но и невольно раскрывает коррупционную схему по отмыванию денег, в которую вовлечен его собственный босс.