Ушедший в 2016 году Гарри Шендлинг остался в истории как блестящий стендап-комик и создатель двух новаторских ситкомов. Однако этот документальный фильм раскрывает гораздо более сложную и многогранную личность. Основываясь на частных дневниках, письмах, домашних архивах и кадрах выступлений за четыре десятилетия, картина позволяет по-новому взглянуть на его жизнь и творчество. Интервью с друзьями и коллегами, среди которых Джеймс Л. Брукс, Джим Керри, Сара Силверман и Конэн О’Брайен, помогают понять блестящий ум и мятущуюся душу комика.