В Сказочном Лесу наступает Хэллоуин, и Винни Пух с друзьями готовятся к весёлому празднику в компании новых знакомых — Кенгуру и добродушного Слонотопа. Однако беззаботное веселье омрачает предупреждение Тигры: по лесу бродит злой волшебник, который может поймать жителей и превратить их во что-то невообразимое. Но у сказочных обитателей есть шанс всё исправить: если они первыми найдут колдуна, то исполнят свои самые заветные желания.