Во время Второй мировой войны американский бомбардир Джон Йоссариан отчаянно ищет способ покинуть службу, пытаясь доказать своё безумие. Однако его планы рушит парадоксальный военный устав, известный как «Уловка-22»: если лётчик просит отстранить его от полётов по причине сумасшествия, это лишь доказывает его здравомыслие. Столкнувшись с этой абсурдной логикой, Йоссариан погружается в череду всё более отчаянных и хитроумных попыток обмануть систему, что лишь усугубляет его и без того невыносимое положение на войне.