На пустынной ночной улице случайная встреча мужчины и женщины могла бы стать началом романтической истории, но вместо цветов и комплиментов незнакомец показывает своей собеседнице поношенную кожаную куртку и погружается в воспоминания о своей молодости в Бруклине 1950-х. Он рассказывает о жизни в трущобах, о подростковой банде «Высокие Ботинки», члены которой гордились своим стильным внешним видом, особенно их лидер Винни. Их царствованию мешало лишь непримиримое соперничество с другой группировкой — «Чаплинами», что постоянно омрачало жизнь этих уличных щёголей.