В канун Рождества в Балтиморе бывший стендап-комик Клифф, пытающийся завязать с алкоголем, приезжает к родителям своей девушки. Неудачно споткнувшись на пороге, он выбивает зуб и в поисках помощи находит единственного работающего стоматолога — Диди, немолодую женщину, переживающую развод. После визита к врачу Клифф обнаруживает, что его машину эвакуировали, и Диди решает подвезти его. Эта случайная встреча превращается в неспешное путешествие по ночному городу, где двое очень разных людей неожиданно находят в другом понимание и душевную поддержку.