Джо, художник и преподаватель, и психолог Люси — давние друзья, живущие вместе. Он уже пять лет тайно влюблён в девушку из окна напротив, но не решается признаться. Люси, такая же застенчивая, страдает от одиночества. Накануне своего тридцатилетия они заключают отчаянное пари: если в течение месяца ни один из них не обретёт любовь, им придётся прыгнуть с Бруклинского моста. Эта комедийная мелодрама рассказывает о страхах, дружбе и поиске счастья.