Писательница Винни, известная в сети под псевдонимом «Невезучая», неожиданно обретает популярность после рассказа о провальном свидании с харизматичным спортивным агентом. Когда её начальник предлагает вести собственную колонку, героине приходится продолжить эти неловкие встречи, чтобы генерировать новый контент для своих читателей. Так начинается её непростой путь, где вынужденное общение ради карьеры постепенно перерастает в нечто большее.