Капитан Джек Воробей, известный своей необузданной свободой, по неосторожности делает предложение руки и сердца сразу двум женщинам — Жизель и Скарлет. Оскорблённые его ветреностью, дамы решают объединиться и преподать пирату незабываемый урок. Их изощрённая месть приводит к тому, что верный корабль Джека оказывается на дне, а самому капитану предстоит столкнуться с последствиями своего легкомыслия в этом короткометражном приключении из мира «Пиратов Карибского моря».