Лилайна работает ассистенткой у невыносимого телеведущего, а в свободное время снимает документальный фильм о своих друзьях — поколении двадцатилетних, ищущих себя в начале девяностых. Её главный герой — лучший друг Трэй, талантливый, но бесцельный красавец-бунтарь. Ситуация усложняется, когда в жизнь Лилайны врывается амбициозный продюсер Майкл, предлагающий ей профессиональный успех и стабильность. Героине предстоит непростой выбор между надёжным, целеустремлённым Майклом и мечтательным, харизматичным Трэем, который стал центром её киноповествования.