Джимми Шеннон — закоренелый холостяк, который ценит свою свободу превыше всего. Он с улыбкой наблюдает, как друзья один за другим вступают в брак, сам же предпочитает наслаждаться жизнью в компании очередной возлюбленной. Даже встреча с особенной девушкой по имени Энн не заставила его задуматься о свадьбе. Однако всё меняется, когда ради огромного наследства Джимми вынужден жениться. Оказывается, найти невесту и дойти до алтаря — задача не из лёгких даже для такого опытного покорителя сердец.