Образцовый семьянин Стивен Расселл ведёт скучную жизнь, пока не решает кардинально её изменить. Его путь к свободе и богатству через финансовые аферы неожиданно приводит его за решётку в техасскую тюрьму. Именно там, в неволе, он встречает свою настоящую любовь — чувствительного и романтичного Филлипа Морриса. Эта встреча заставляет Стивена пересмотреть все свои принципы и начать новую жизнь, полную невероятных авантюр, мошеннических схем и отчаянных побегов, цель которых — быть рядом с возлюбленным.