Дэвид Вагнер, тинейджер из девяностых, обожает старый телесериал «Плезантвиль» — идеализированный мир 50-х, где в одноимённом городке царит безмятежность, а все жители безупречны и счастливы. Мечтая сбежать туда от реальности и своей взбалмошной сестры Дженнифер, Дэвид неожиданно получает шанс: таинственный мастер вручает ему волшебный пульт, который переносит обоих подростков прямо в черно-белую реальность шоу. Их появление постепенно начинает менять размеренную жизнь Плезантвиля, внося в неё непредсказуемые краски и превращения.