Джонатан поступает в престижную частную школу, где быстро сходится с соседом по комнате — весельчаком Скипом. Тот, узнав, что друг ещё незнаком с женщинами, устраивает ему свидание, но вечеринка заканчивается конфузом. Чтобы исправить ситуацию, Скип отправляет Джонатана в Чикаго, где тот заводит страстный роман с эффектной Эллен. Их идиллия рушится, когда женщина узнаёт правду о возрасте юноши. Казалось бы, история закончена, но во время каникул в загородном доме родителей Скипа Джонатан с ужасом понимает, что его новая подруга — мать его лучшего друга.