В канун Хэллоуина обитатели Стоакрового леса готовятся к весёлому празднику с угощениями и переодеваниями. Однако Винни Пуху и его друзьям предстоит столкнуться с неожиданной проблемой: Поросёнок так сильно боится всего, что связано с этим жутковатым днём, что отказывается выходить из дома. Добродушному Пуху и остальной компании приходится проявить всю свою изобретательность и чуткость, чтобы помочь маленькому трусишке преодолеть страх и не пропустить всеобщее веселье.