Шарлотта Пейн верит в настоящую любовь и потому уже отказала нескольким женихам, ожидая встречи со своей второй половинкой. Чтобы её найти, она регистрируется на популярном сайте знакомств, где консультант по отношениям Рави предлагает ей пройти необычный тест из ста вопросов. Ответы на них заставляют Шарлотту вспоминать разные истории из своей жизни и жизни её друзей — Лесли, Джилл, Майка и Уэйна. Этот честный разговор с самой собой помогает героине лучше понять, что же на самом деле она ищет в партнёре и в отношениях.