Вскоре после выхода романа «Бесконечная шутка», который позже журнал Time включит в список величайших книг XX века, писатель Дэвид Фостер Уоллес соглашается на пятидневное интервью с журналистом Rolling Stone Дэвидом Липски. В ходе поездки по промотурам между собеседниками возникает неожиданная доверительная связь, позволяющая каждому заглянуть во внутренний мир другого. Однако это откровенное общение так и не станет достоянием публики — записанные кассеты надолго осядут в архиве Липски, а сами герои больше никогда не увидятся.