Том Хансен работает в агентстве, выпускающем поздравительные открытки. Он придумывает те самые забавные подписи, которые мы читаем на них. Молодой человек влюбляется в свою коллегу и решает, что она, та самая, единственная. Но 500 дней их отношений показывают герою обратное. Путь к счастью оказывается непредсказуемым, неконтролируемым и при этом невероятно забавным. Девушка, которую он считал своей родственной душой, бросает его. Том остаётся безнадёжным романтиком. Теперь он размышляет об их отношениях, пытаясь понять, где именно всё пошло не так. И как, в конце концов, вернуть её обратно.