Майлс считает себя непревзойдённым сердцеедом: он обаятелен, красив и уверен, что покорит любую девушку в колледже. Чтобы доказать это, он заключает с лучшим другом пари — соблазнить студенток в алфавитном порядке. План работает безотказно, пока на его пути не появляется Габриэлла. Она единственная, кто не поддаётся на его ухаживания, и это сводит Майлса с ума. Теперь ему предстоит сложный выбор: проиграть спор или выиграть пари, рискуя навсегда разрушить отношения с той, в кого он по-настоящему влюбился.