Ловелас Чарли, принципиально избегающий серьёзных отношений, заключает с друзьями пари: они уверены, что он влюбится в первую же женщину, с которой проведёт месяц. Уверенный в своей невосприимчивости к чувствам, Чарли знакомится с очаровательной и загадочной Евой, рассчитывая на лёгкий роман. Однако со временем он понимает, что эта встреча может изменить все его представления о любви и обязательствах.