Гарольд Вайт с детства считает себя гадким утёнком и решает нанять себе романтического наставника. Им становится Энни Хайес — симпатичная девушка, с которой он учился в школе. Она соглашается помочь ему научиться общаться с женщинами и даже привлекает для тренировок свою подругу Ким. Общая любовь к классическим любовным балладам помогает Энни растопить лёд в сердце Гарольда, но неожиданно между самими «учителем» и «учеником» проскакивает искра. Чтобы обрести настоящее чувство, им придётся разобраться со старыми проблемами из прошлого.