В 1960 году Фрэнк Синатра, используя свои обширные связи в мире организованной преступности и неограниченный доступ к шоу-бизнесу, сыграл ключевую роль в избрании Джона Ф. Кеннеди президентом США. Этот документальный фильм исследует тёмный альянс между политикой, знаменитостями и мафией, который в итоге привёл к трагическим последствиям для всех его участников.