Тед влюбляется. Но всё начинается с того, что его лучший друг Маршалл внезапно решает сделать предложение своей давней девушке Лили. Она работает воспитательницей в детском саду. Тед понимает: если он хочет найти настоящую любовь, пора действовать активнее. В поисках ему помогает Барни. Это убеждённый холостяк с собственным мнением на всё происходящее. У него есть склонность к костюмам и проверенный способ знакомиться с девушками. Иногда его взгляды чересчур прямолинейны. Когда Тед встречает Робин, он сразу решает, это любовь с первого взгляда. Но судьба готовит ему сюрприз. К слову, всю эту историю отец рассказывает своим детям через серию воспоминаний. Он вспоминает путь, который прошёл вместе с четырьмя лучшими друзьями до встречи с их матерью.