Действие сериала разворачивается в Нью-Йорке шестидесятых годов и погружает зрителя в атмосферу мира рекламы на Медисон-авеню. В центре сюжета — талантливый креативный директор агентства «Стерлинг-Купер» Дон Дрейпер, виртуозно владеющий искусством убеждения. Он находится на пике карьеры, но вынужден постоянно бороться с конкурентами и интригами, чтобы сохранить своё положение. Личные драмы, сложные отношения в семье и на работе героев тесно переплетаются с масштабными историческими событиями, меняющими американское общество.